大山 陽介

おおやま ようすけ
Yousuke Ooyama
広島大学大学院工学研究科
教授
A02

専門分野機能性色素化学・有機材料化学
公募班(2018-2019)

D-π-A型蛍光性色素のメカノフルオロクロミズムの解明とソフトクリスタル群の構築

キーワード
蛍光性色素、ソフトクリスタル、メカノフルオロクロミズム、双極子モーメント、蛍光性クラスレート
関連する研究者
研究協力者: 今任景一(広島大学大学院工学研究科、助教)

研究概要

本研究代表者は、D-π-A型蛍光性色素の結晶が磨砕⇔加熱(あるいは溶媒蒸気)によって色調だけでなく蛍光発光色をも可逆的に変化させることを初めて見出し、本現象をメカノフルオロクロミズム(Mechanofluorochromism: MFC)と名付けた。そこで本研究では、蛍光性色素結晶のMFC特性の精密制御を可能とする分子設計指針を提案すべく、新規なD-π-A型蛍光性色素を分子設計∙合成し、そのMFC特性に及ぼす分子配列・配向性の影響を明らかにすることで、外部刺激による動的有機固体発光化学分野を開拓し、書き込み・消去型発光表示素子などのエポックメイキングな分子性発光材料・デバイスの創製を目的とする。さらに、光誘起電子移動(Photo-induced Electron Transfer: PET)特性を有するクラスレート形成蛍光性色素を用いて、水やカルボン酸分子の包接・放出に伴う未踏の固体PET特性と固体発光特性の発現・消失を可逆的に制御した新しい外部刺激応答性ソフトクリスタル群の構築を目指す。

D-π-A型蛍光性色素のMechanofluorochromism (MFC)
D-π-A型蛍光性色素キャストフィルムのMFC
MFCにおける色素凝集状態と分子配列・配向性・分子間相互作用の変化

研究業績

査読付発表論文

A02-17

  1. "Fluorescent sensor for water based on photo-induced electron transfer and Förster resonance energy transfer: anthracene-(aminomethyl)phenylboronic acid ester-BODIPY structure" D. Jinbo, K. Imato and Y. Ooyama, RSC Adv., 2019, 9, 15335-15340.
  2. "Phenazine-Based Photosensitizers for Singlet Oxygen Generation" K. Imato, K. Ohira, M. Yamaguchi, T. Enoki and *Y. Ooyama, Mater. Chem. Front., 2020,4, 589-596
  3. "Development of an intramolecular charge transfer-type colorimetric and fluorescence sensor for water by fusion with juloidine structure and complexation with boron trifluoride" K. Imato, T. Enoki and *Y. Ooyama, RSC Adv., 9, 31466-31473 (2019).
  4. "Synthesis and Photophysical and Electrochemical Properties of Pyridine-, Pyrazine- and Triazine-based (D-π-)2A Fluorescent Dyes" K. Imato, T. Enoki, K. Uenaka and *Y. Ooyama, the thematic issue “Dyes in modern organic chemistry” in Beilstein J. Org. Chem., 15, 1712-1721 (2019). (Invited Article).
  5. "A colorimetric and fluorescent sensor for water in acetonitrile based on intramolecular charge transfer: D-(π-A)2-type pyridine-boron trifluoride complex" S. Tsumura, T. Enoki, Y. Ooyama, Chem. Commun., 2018, 54, 10144-10147.
  6. "Colorimetric and ratiometric fluorescence sensing of water based on 9-methyl pyrido[3,4-b]indole-boron trifluoride complex" Y. Ooyama, T. Enoki, Dalton Trans., 2019, 48, 2086-2092.
  7. "Tetraphenylethene– and diphenyldibenzofulvene–anthracene-based fluorescence sensors possessing photo-induced electron transfer and aggregation-induced emission enhancement characteristics for detection of water" Y. Ooyama, R. Sagisaka, T. Enoki, N. Tsunoji, J. Ohshita, New J. Chem., 2018, 42, 13339-13350.

総説,解説,評論等

A02-17

  1. D-π-A型蛍光性色素のメカノフルオロクロミズム 大山 陽介, 有機合成化学協会誌, 2018, 76(10), 1024-1041.
  2. "Mechanofluorochromism of D-π-A Fluorescent Dyes" Y. Ooyama, 有機合成化学協会誌, 2018, 76(10), 1024-1041.

受賞

A02-17

  1. 受賞タイトル:Development of a New Functional Dye: Phenanthrodithiophene (Fused-bibenzo[c]thiophene) Derivative, The 6th International Symposium on Dyeing and Finishing (ISDF), Outstanding Poster Presentation 受賞者:榎 俊昭
  2. 受賞タイトル:β-カルボリン-ホウ素錯体を利用した蛍光性水センサーの開発 2018年度色材研究発表会 優秀講演賞 受賞者:榎 俊昭

関連ウェブサイト
連絡先
yooyama[at]hiroshima-u.ac.jp