生越 友樹

おごし ともき
Tomoki Ogoshi
京都大学大学院工学研究科合成・生物化学専攻
教授
A01
専門分野超分子化学・高分子化学
公募班（2020-2021）

柱型環状分子を基にした弱刺激に選択応答を示す機能性ソフトクリスタルの創成

キーワード
ホスト－ゲスト錯体、ソフトクリスタル、環状分子、弱刺激応答性、ピラー[n]アレーン
関連する研究者
研究協力者: Fa Shixin（京都大学大学院工学研究科、助教）

研究概要

設計されたソフトクリスタルの開発には、「どのように外部刺激を結晶に取り込み」＋「その刺激に応じてどのように応答を示すか」という相関を明らかにする必要がある。本研究代表者は、独自の新規環状分子ピラー[n]アレーンを基にした研究を推し進めている。ピラー[n]アレーンは電子供与性分子から構成されているため、非常にπ電子豊富な空間である。そのためpai（π）相互作用が効率的に働き炭化水素を取り込むことができる。この炭化水素の取り込みを、色変化で検知することは不可能であったが、ピラー[5]アレーンの分子構造に電荷移動錯体を組み込むことで、直鎖炭化水素蒸気の取り込みを色変化で検知できるソフトクリスタルの創成に成功した。本研究では、さらに分子設計を戦略的に行うことで、ピラー[n]アレーンを用いたソフトクリスタル化学を大幅に拡大させる。具体的な研究内容は、（１）蛍光分子をピラー[n]アレーン骨格に組み込み、直鎖炭化水素蒸気を発光色変化で検知、（２）ピラー[n]アレーンの面性キラリティーを利用し、蒸気のキラリティーを発光色変化で検知できるピラー[n]アレーンソフトクリスタル群の創出を目的とする。

ピラー[n]アレーンの構造
キノン部位を導入したピラー[5]アレーンのベーポクロミズム

公募班（2018-2019）

柱型環状分子を基にした弱刺激応答性ソフトクリスタルの創成

キーワード
ホスト－ゲスト錯体、ソフトクリスタル、環状分子、弱刺激応答性、ピラー[n]アレーン
関連する研究者
研究協力者: 角田貴洋（金沢大学理工研究域物質化学系、助教）

研究概要

設計されたソフトクリスタルの開発には、「どのように外部刺激を結晶に取り込み」＋「その刺激に応じてどのように応答を示すか」という相関を明らかにする必要がある。本研究代表者は、独自の新規環状分子ピラー[n]アレーンを基にした研究を推し進めている。ピラー[n]アレーンは電子供与性分子から構成されているため、非常にπ電子豊富な空間である。そのためpai（π）相互作用が効率的に働き炭化水素を取り込むことができる。この炭化水素の取り込みを、色変化で検知することは不可能であったが、ピラー[5]アレーンの分子構造に電荷移動錯体を組み込むことで、直鎖炭化水素蒸気の取り込みを色変化で検知できるソフトクリスタルの創成に成功した。本研究では、さらに分子設計を戦略的に行うことで、ピラー[n]アレーンを用いたソフトクリスタル化学を大幅に拡大させる。具体的な研究内容は、（１）蛍光分子をピラー[n]アレーン骨格に組み込み、直鎖炭化水素蒸気を発光色変化で検知、（２）ピラー[n]アレーンの面性キラリティーを利用し、蒸気のキラリティーを発光色変化で検知できるピラー[n]アレーンソフトクリスタル群の創出を目的とする。

ピラー[n]アレーンの構造
キノン部位を導入したピラー[5]アレーンのベーポクロミズム

研究業績

査読付発表論文

A01-16

  1. "Reversible “On/Off” Chiral Amplification of Pillar[5]arene Assemblies by Dual External Stimuli" S. Fa, M. Mizobata, S. Nagano, K. Suetsugu, T. Kakuta, T. Yamagishi, *T. Ogoshi, ACS Nano 15, 16794–16801 (2021).
    DOI: 10.1021/acsnano.1c06975
  2. "Thermally Responsive Poly(ethylene oxide)-based Polyrotaxanes Bearing Hydrogen-bonding Pillar[5]arene Rings" K. Kato, K. Onishi, K. Maeda, M. Yagyu, S. Fa, T. Ichikawa, M. Mizuno, T. Kakuta, T. Yamagishi, *T. Ogoshi, Chem. Eur. J.,27(21), 6435-6439(2021). (Cover) (領域内共同研究 A01公募 水野)
    DOI: 10.1002/chem.202005099
  3. "Pre-regulation of the Planar Chirality of Pillar[5]arenes for Preparing Discrete Chiral Nanotubes" S. Fa, K. Adachi, Y. Nagata, E. Egami, K. Kato, *T. Ogoshi, Chem. Sci., 2021,12, 3483-3488.
    DOI: 10.1039/D1SC00074H
  4. "Biomimetic Approach for Highly Selective Artificial Water Channels Based on Tubular Pillar[5]Arene Dimers" D. Strilets, S. Fa, A. Hardiagon, M. Baaden, *T. Ogoshi, *M. Barboiu, Angew. Chem. Int. Ed., 59, 23213-23219 (2020).
    DOI: 10.1002/anie.202009219
  5. "Vapoluminescence Behavior Triggered by Crystal State Complexation between Host Crystals and Guest Vapors Exhibiting No Visible Fluorescence" *T. Ogoshi, Y. Hamada, R. Sueto, R. Kojima, F. Sakakibara, Y. Nagata, Y. Sakata, S. Akine, T. Ono, T. Kakuta, T. Yamagishi, Cryst. Growth Des., 20, 7087-7092 (2020). (Supplementary Cover) (領域内共同研究　A01公募 酒田, A02小野)
    DOI: 10.1021/acs.cgd.0c00982
  6. "Sequential Chiral Induction and Regulator-Assisted Chiral Memory of Pillar[5]arenes" S. Fa, K. Egami, K. Adachi, K. Kato, *T. Ogoshi, Angew. Chem. Int. Ed., 58, 20353-20356 (2020). (Inside Back Cover)
    DOI: 10.1002/anie.202010050
  7. "Holding of Planar Chirality of Pillar[5]arene by Kinetic Trapping Using Host-Guest Interactions with Achiral Guest Solvents" *Y. Nagata, M. Suzuki, Y. Shimada, H. Sengoku, S. Nishida, T. Kakuta, T. Yamagishi, *M. Suginome, *T. Ogoshi, Chem. Commun., 56, 8424-8427 (2020).
    DOI: 10.1002/anie.201916515
  8. "Guest Exchangeable Length-Controlled Discrete Tubes via Non-Covalent Interactions" S. Fa, Y. Sakata, S. Akine, *T. Ogoshi, Angew. Chem. Int. Ed., 58, 2197-2206 (2020). (領域内共同研究 A01公募 酒田)
    DOI: 10.1002/anie.201916515
  9. "Obvious Vapochromic Color Changes of a Pillar[6]arene Containing One Benzoquinone Unit with a Mechanochromic Change Before Vapor Exposure" K. Wada, T. Kakuta, T. Yamagishi, *T. Ogoshi, Chem. Commun., 56, 4344-4347 (2020).
    DOI: 10.1039/D0CC01112F
  10. "Conformation and Planar Chirality of Pillar[n]arenes" S. Fa, T. Kakuta, T. Yamagishi, *T. Ogoshi, Chem. Lett., 48, 1278-1287 (2019). (Cover)
    DOI: 10.1246/cl.190544
  11. "Host–Guest Complexation Using Pillar[5]arene Crystals: Crystal-Structure Dependent Uptake, Release, and Molecular Dynamics of an Alkane Guest" *T. Ogoshi, Y. Hamada, R. Sueto, Y. Sakata, S. Akine, A. M. P. Moeljadi, H. Hirao, T. Kakuta, T. Yamagishi, M. Mizuno, Chem. Eur. J., 25, 2497-2502 (2019). (Cover)(領域内共同研究 A01公募 酒田)
    DOI: 10.1002/chem.201805733
  12. "Guest Vapor-Induced State Change of Structural Liquid Pillar[6]arene" *T. Ogoshi, K. Maruyama, Y. Sakatsume, T. Kakuta, T. Yamagishi, T. Ichikawa, M. Mizuno, J. Am. Chem. Soc., 141, 785-789 (2019).
    DOI: 10.1021/jacs.8b12253
  13. "Molecular weight fractionation by confinement of polymer in one-dimensional pillar[5]arene channels" *T. Ogoshi, R. Sueto, M. Yagyu, R. Kojima, T. Kakuta, T. Yamagishi, K. Doitomi, A. K. Tummanapelli, H. Hirao, Y. Sakata, S. Akine, M. Mizuno, Nature Commun., 10479 (2019). (領域内共同研究　A01公募 酒田)
    DOI: 10.1038/s41467-019-08372-1
  14. "Applications of Pillar[n]arene-Based Supramolecular Assemblies" *T. Ogoshi, T. Kakuta, T. Yamagishi, Angew. Chem. Int. Ed., 58, 2197-2206 (2019).
    DOI: 10.1002/anie.201805884
  15. "Stimuli-Responsive Supramolecular Assemblies Constructed from Pillar[n]arenes" T. Kakuta, T. Yamagishi, *T. Ogoshi, Acc. Chem. Res., 51, 1656-1666 (2018).
    DOI: 10.1021/acs.accounts.8b00157
  16. "A Planar-Chiral Pillar[5]arene-Based Monophosphine Ligand with Induced Chirality at the Biaryl Axis" *Y. Nagata, Y. Shimada, T. Nishikawa, R. Takeda, M. Uno, *T. Ogoshi, M. Suginome, Synlett, 29, 2167-2170 (2018).
    DOI: 10.1055/s-0037-1610635
  17. "An amphiphilic pseudo[1]catenane: neutral guest-induced clouding point change" *T. Ogoshi, T. Akutsu, T. Yamagishi, Beilstein J. Org. Chem., 14, 1937-43
    DOI: 10.3762/bjoc.14.167
  18. "A Planar-Chiral Pillar[5]arene-Based Monophosphine Ligand with Induced Chirality at the Biaryl Axis" *Y. Nagata, Y. Shimada, T. Nishikawa, R. Takeda, M. Uno, *T. Ogoshi, M. Suginome, Synlett, 29, 2167-2170 (2018).

国内学会発表

A01-16

  1. 生越　友樹 “柱型環状分子ピラー[n]アレーンを基にした超分子集合体・ホスト－ゲスト錯形成のＡＦＭ観測”, ナノプローブテクノロジー第167委員会第98回研究会（オンライン）, 金沢大学ナノ生命科学研究所, 2021/7/29.
  2. 生越　友樹 “柱型環状分子「ピラー[n]アレーン」を並べて創る分子空間”, 第52回構造有機化学若手の会 夏の学校（オンライン）, 2021/8/6.
  3. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子ピラー[n]アレーンを基にした分子空間化学”, 大阪大学大学院基礎工学研究科　集中講義, 大阪大学豊中キャンパス（久木一朗先生）, 2021/10/19.
  4. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子「ピラー[n]アレーン」の創成と分子空間材料への展開”, 第47回中国四国地区高分子講座（オンライン）, 2021/12/1.
  5. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子「ピラー[n]アレーン」の分子空間材料への展開”, 令和3年度　第2回　産学共同学習セミナー 「新物質・新材料研究会」有機合成化学研究所（オンライン）, 2022/1/18.
  6. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子ピラー[n]アレーンの創成とナノ空間材料への展開”, 東京大学大学院新領域創成科学研究科Webセミナー, 2020/6/12.
  7. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子ピラー[n]アレーンの創成とナノ空間材料への展開”, 第11回分子アーキテクトニクス研究会 on Zoom, 2020/7/23.
  8. 生越　友樹 “柱状環状ホスト分子Pillar[n]areneを基盤とした超分子材料の創製”, 関西学院大学理工学部講演会（オンライン）, 2020/9/15.
  9. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子ピラー[n]アレーンを基にした分子空間化学”, 名古屋大学大学院工学研究科化学生命教室セミナー（オンライン）, 2020/10/30.
  10. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子ピラー[n]アレーンを基盤とした超分子材料の創製”, 有機合成化学研究所講演会（第35回）（オンライン）, 2020/11/20.
  11. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子ピラー[n]アレーンを基にした分子空間化学”, 第39回SBCセミナー（オンライン）, 2021/1/21.
  12. 生越　友樹 “柱型環状ホスト分子「ピラー[n]アレーン」の化学”, 第14回ケムステVシンポジウム「スーパー超分子ワールド」（オンライン）, 2021/2/3.

国際学会発表

A01-16

  1. Tomoki Ogoshi “Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds “Pillar[n]arenes”: from Simple Molecular Receptors to Bulk Supramolecular Assemblies”, SCEJ 86th Annual Meeting, International Symposium, Japan, Online, 2021/3/20.
  2. Tomoki Ogoshi “Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds “Pillar[n]arenes”: from Simple Molecular Receptors to Supramolecular Assemblies”,ISMSC-2021 (Online), Prof. Shionoya 2020 Izatt-Christensen Award Session, University of Oregon, Oregon, US, Online, 2021/7/13.
  3. Tomoki Ogoshi “Pillar-Shaped Macrocyclic Compounds “Pillar[n]arenes”: from Simple Molecular Receptors to Supramolecular Assemblies”,UGe Organic Chemistry Lectures 2021, University of Geneva, Hosted by Prof. Jérôme Lacour, Geneva, Switzerland, Online, 2021/4/22.
  4. Tomoki Ogoshi “Supramolecular Assemblies of Pillar[n]arenes for Molecular Separation, Artificial Water Channels and Biosensor Applications”, 4th NanoLSI Symposium, Kanazawa University, Kanazawa, Japan, Online, 2020/11/26

受賞

A01-16

  • 生越　友樹 2020年 第17回（令和2（2020）年度）日本学術振興会賞（日本学術振興会）（2021.1）
連絡先
ogoshi[at]sbchem.kyoto-u.ac.jp