平野 誉

ひらの たかし
Takashi Hirano
電気通信大学大学院情報理工学研究科
教授
計画　A02
A02-02 研究代表者
専門分野物理有機化学・有機光化学

ソフトクリスタル化学発光系の創製と刺激応答機能の時空間制御

キーワード
ソフトクリスタル、化学発光、時間分解分光法、有機過酸化物、りん光発光性金属錯体、電子移動、超高分解能顕微鏡、結晶構造解析、外部刺激応答機能、時空間制御
関連する研究者
研究分担者: 石田尚行（電気通信大学大学院情報理工学研究科、教授）
研究分担者: 池田浩（大阪府立大学大学院 工学研究科、教授）
研究協力者: 松橋千尋（電気通信大学大学院情報理工学研究科、研究員）

研究概要

化学発光は熱化学反応により励起分子を生成して発光する現象であり、超高感度分析が可能であることから、ソフトクリスタル表面や内部の原子・分子レベルの極めて微少な構造変化を化学発光として検出可能と考えられる。本研究では、結晶への外部刺激で発光を開始するソフトクリスタル化学発光系を創製する。刺激に対する応答発現の作用機序を熱力学的・速度論的あるいは量子論的なアプローチにより解明することで、ソフトクリスタル上の任意の位置と時間に化学発光を発現させる時空間制御も目指す。具体的には2つの研究項目を柱として研究を進める。（1）分子集積した結晶内での化学発光系として、有機過酸化物や発光性金属錯体の反応を基盤とし、化学発光を可能にする結晶構造の必要条件を見出し、反応機構の学理を確立する。そこでは、刺激応答する結晶内部の格子エネルギーの空間伝播が学理の鍵を握る。そこで、（2）顕微鏡観察技術と時間分解分光法を駆使した刺激応答発現のフルタイム“その場”観察を基に作用機序を解明し、刺激応答の時空間制御を目指す。これらを総合して、超高感度刺激応答材料応用への展開を図る。

ソフトクリスタル化学発光系の創製
ソフトクリスタルの外部刺激により誘起される化学発光のその場観察
外部刺激で発光色が変わる遷移金属錯体ソフトクリスタル

代表的な研究業績

  • Spectroscopic Properties of Amine-substituted Analogues of Firefly Luciferin and Oxyluciferin
    Kakiuchi, M.; Ito, S.; Yamaji, M.; Viviani, V. R.; Maki, S.; Hirano, T. Photochem. Photobiol. 2017, 93, 486–494.
    DOI: 10.1111/php.12654
  • Spectroscopic Properties of BF2 Complexes of N-(5-Phenyl-2-pyrazinyl)pivalamides Exhibiting Fluorescence in Solution and Solid State
    Hachiya, S.; Hashizume, D.; Ikeda, H.; Yamaji, M.; Maki, S.; Niwa, H.; Hirano, T. J. Photochem. Photobiol. A 2016, 331, 206–214.
    DOI: 10.1016/j.jphotochem.2015.10.014
  • Catalytic Formation of Hydrogen Peroxide from Coenzyme NADH and Dioxygen with a Water-Soluble Iridium Complex and a Ubiquinone Coenzyme Analogue
    Suenobu, T.; Shibata, S.; Fukuzumi, S. Inorg. Chem. 2016, 55, 7747–7754.
    DOI: 10.1021/acs.inorgchem.6b01220
  • Catalytic hydrogen Production from Paraformaldehyde and Water Using an Organoiridium Complex
    Suenobu, T.; Isaka, Y.; Shibata, S.; Fukuzumi, S. Chem. Commun. 2015, 51, 1670–1672.
    DOI: 10.1039/C4CC06581F
  • Chemiluminescent 2,6-Diphenylimidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-ones: a New Entry to Cypridina Luciferin Analogues
    Ishii, Y.; Hayashi, C.; Suzuki, Y.; Hirano, T. Photochem. Photobiol. Sci. 2014, 13, 182–189.
    DOI: 10.1039/C3PP50197C

研究業績

種別

査読付発表論文

  1. "Intracrystalline kinetics analyzed by real-time monitoring of a 1,2-dioxetane chemiluminescence reaction in a single crystal" C. Matsuhashi, H. Fujisawa, M. Ryu, T. Tsujii, J. Morikawa, H. Oyama, H. Uekusa, S. Maki, *T. Hirano, Bull. Chem. Soc. Jpn. 95, 413-420 (2022). (領域内共同研究 A01 公募 植草, A03 公募 森川)
    DOI: 10.1246/bcsj.20210445
  2. "Aggregation-induced emission active thermally-activated delayed fluorescence materials possessing N-heterocycle and sulfonyl groups" *Y. Matsui, Y. Yokoyama, T. Ogaki, K. Ishiharaguchi, A. Niwa, E. Ohta, M. Saigo, K. Miyata, *K. Onda, *H. Naito, *H. Ikeda, J. Mater. Chem. C, in press. (doi.org/10.1039/D1TC05196B). (Cover) (領域内共同研究 A03-01 恩田・宮田・石井) イシイ
    DOI: 10.1039/D1TC05196B
  3. "A stable chemiluminophore, adamantylideneadamantane 1,2-dioxetane: from fundamental properties to utilities in mechanochemistry and soft crystal science" *T. Hirano, C. Matsuhashi, J. Photochem. Photobiol. C, 51, 100483 (13 pages) (2022).
    DOI: 10.1016/j.jphotochemrev.2022.100483
  4. "Self-assembly of non-macrocyclic triangular Ni3Ln clusters" T. N. Dais, R. Takano, T. Ishida, *P. G. Plieger, Dalton Trans., 51, 1446-1453 (2022).
    DOI: 10.1039/D1DT03742K
  5. "Metallocyclic CuII-LnIII single-molecule magnets from the self-assembly of 1,4-diformylnaphthalene-2,3-diol" T. N. Dais, R. Takano, Y. Yamaguchi, T. Ishida, *P. G. Plieger, ACS Omega, 7, 5537-5546 (2022).
    DOI: 10.1021/acsomega.1c07001
  6. "Lanthanide induced variability in localised CoII geometries of four triangular L3Co3IILnIII complexes" T. N. Dais, R. Takano, T. Ishida, *P. G. Plieger, RSC Adv., 12, 4828-4835 (2022).
    DOI: 10.1039/D1RA08797E
  7. "Singlet-oxygen chemiluminescence from heated crystal samples of 9,10-diphenylanthracene endoperoxides" N. Yamasaki, C. Matsuhashi, S. Maki, *T. Hirano, Chem. Lett., 50, 1681-1683 (2021).
    DOI: doi.org/10.1246/cl.210354
  8. "Development of phenyl oligoene-type firefly luciferin analogues with extended π-electronic conjugation for near-infrared bioluminescence" G. Kamiya, N. Kitada, R. Saito-Moriya, R. Obata, S. Iwano, A. Miyawaki, T. Hirano, *S. Maki, Chem. Lett., 50, 1523-1525 (2021).
    DOI:  10.1246/cl.210261
  9. "Synthesis of novel π-extended D–A–D-type dipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine derivatives and their photosensitized singlet oxygen generation" Y. Hayashi, A. Morimoto, T. Maeda, T. Enoki, Y. Ooyama, Y. Matsui, H. Ikeda, *Y. Yagi, New J. Chem., 45, 2264-2275 (2021).
    DOI: 10.1039/D0NJ05526C
  10. "Elongation of triplet lifetime caused by intramolecular energy hopping in diphenylanthracene dyads oriented to undergo efficient triplet–triplet annihilation upconversion" M. Kanoh, *Y. Matsui, K. Honda, Y. Kokita, T. Ogaki, E. Ohta, *H. Ikeda, J. Phys. Chem. B, 125, 4831-4837 (2021). (Cover)
    DOI: 10.1021/acs.jpcb.1c01982
  11. "Polymeric terbium (III) squarate hydrate as a luminescent magnet" R. Takano, *T. Ishida, Crystals, 11, 1221 (9 pages) (2021).
    DOI: 10.3390/cryst11101221
  12. "Color-Tunable Bioluminescence Imaging Platform for Cell Imaging" S. Tamaki, N. Kitada, M. Kiyama, R. Fujii, T. Hirano, *S. B. Kim, *S. Maki, Sci. Rep., 11, 2219 (10 pages) (2021).
    DOI: 10.1038/s41598-021-81430-1
  13. "Synthesis of polyenylpyrrole derivatives with selective growth inhibitory activity against T-cell acute lymphoblastic leukemia cells" C. Yoshida, T. Higashi, Y. Hachiro, Y. Fujita, T. Yagi, A. Takechi, C. Nakata, K. Miyashita, N. Kitada, R. Saito, R. Obata, T. Hirano, T. Hara, *S. A. Maki, Bioorg. Med. Chem. Lett., 37, 127837 (4 pages) (2021).
    DOI: 10.1016/j.bmcl.2021.127837
  14. "A very bright far-red bioluminescence emitting combination based on engineered railroadworm luciferase and 6'-amino-analogs for bioimaging purposes" *V. R. Viviani, V. R. Bevilaqua, D. R. Souza, G. F. Pelentir, M. Kakiuchi, T. Hirano, Int. J. Mol. Sci., 22, 303 (13 pages) (2021).
    DOI: 10.3390/ijms22010303
  15. "Molecular S = 2 High-Spin, S = 0 Low-Spin and S = 0 ⇄ 2 Spin-Transition/-Crossover Nickel(II)-Bis(nitroxide) Coordination Compounds" *T. Ishida, S. Ito, Y. Homma, Y. Kyoden, Inorganics, 9, 10 (28 pages) (2021). (Cover)
  16. "Development of near-infrared firefly luciferin analogue reacted with wild type and mutant luciferases" N. Kitada, R. Saito, R. Obata, S. Iwano, K. Karube, A. Miyawaki, T. Hirano, *S. A. Maki, Chirality, 32, 922-931 (2020).
    DOI: 10.1002/chir.23236
  17. "Bright near-infrared chemiluminescent dyes: Phthalhydrazides conjugated with fluorescent BODIPYs" G. Li, T. Hirano, *K. Yamada, Dyes Pigm., 178, 108339 (7 pages) (2020).
    DOI: 10.1016/j.dyepig.2020.108339
  18. "Bridged stilbenes: AIEgens designed via a simple strategy to control the non-radiative decay pathway" R. Iwai, *S. Suzuki, S. Sasaki, A. S. Sairi, K. Igawa, T. Suenobu, K. Morokuma, *G. Konishi, Angew. Chem. Int. Ed., 132, early view (2020).(プレスリリース)
    DOI: 10.1002/anie.202000943
  19. "Isomeric difference in the crystalline-state chemiluminescence property of an adamantylideneadamantane 1,2-dioxetane with a phthahlimide chromophore" C. Matsuhashi, T. Ueno, H. Uekusa, A. Sato-Tomita, K. Ichiyanagi, S. Maki, *T. Hirano, Chem. Commun., 56, 3369-3372 (2020). (Back Cover) (領域内共同研究 A02-03 佐藤, A01 公募 植草)
    DOI: 10.1039/C9CC10012A
  20. "Reaction of Oxygen with the Singlet Excited State of [n]Cycloparaphenylenes (n = 9, 12, and 15): A Time-Resolved Transient Absorption Study Seamlessly Covering Time Ranges from Subnanoseconds to Microseconds by the Randomly-Interleaved-Pulse-Train Method" *T. Suenobu, I. Arahori, K. Nakayama, T. Suzuki, *R. Katoh, *T. Nakagawa, J. Phys. Chem. A, 124, 46-55 (2020). (Cover)
    DOI: 10.1021/acs.jpca.9b09846
  21. "Synthesis of fluorescent polycarbonates with highly twisted N,N-bis(dialkylamino)anthracene AIE luminogens in the main chain" A. S. Sairi, K. Kuwahara, S. Sasaki, S. Suzuki, K. Igawa, M. Tokita, S. Ando, K. Morokuma, T. Suenobu, *G.-i. Konishi, RSC Adv., 9, 21733-21740 (2019).
    DOI: 10.1039/C9RA03701B
  22. "Halogen-substituent effect on the spectroscopic properties of 2-phenyl-6-dimethylaminobenzothiazoles" R. Misawa, C. Matsuhashi, M. Yamaji, T. Mutai, I. Yoshikawa, H. Houjou, K. Noguchi, S. Maki, *T. Hirano, Tetrahedron Lett., 60, 1702-1705 (2019). (Cover) (領域内共同研究　A01-01分担 務台)
    DOI: 10.1016/j.tetlet.2019.05.052
  23. "Phrixotrix luciferase and 6’-aminoluciferins reveal a larger luciferin phenolate binding site and provide novel far-red combinations for bioimaging purposes" V. R. Bevilaqua, T. Matsuhashi, G. Oliveira, P. S. L. Oliveira, T. Hirano, *V. R. Viviani, Sci. Rep., 9, 8998 (17 pages) (2019).
    DOI: 10.1038/s41598-019-44534-3
  24. "Synthesis and luminescence properties of near-infrared N-heterocyclic luciferin analogues for in vivo optical imaging" R. Saito, T. Kuchimaru, S. Higashi, S. Lu, M. Kiyama, S. Iwano, R. Obata, T. Hirano, *S. Kizaka-Kondoh, *S. A. Maki, Bull. Chem. Soc. Jpn., 92, 608-618 (2019).
    DOI: 10.1246/bcsj.20180350
  25. "Spectroscopic properties of push-pull 2-(4-carboxyphenyl)-6-dimethylaminobenzothiazole derivatives in solution and the solid state" Y. Takahashi, T. Uehara, C. Matsuhashi, M. Yamaji, T. Mutai, I. Yoshikawa, H. Houjou, K. Kitagawa, T. Suenobu, S. A. Maki, *T. Hirano, J. Photochem. Photobiol. A., 376, 324-332, (2019). (領域内共同研究　A01-01分担 務台)
    DOI: 10.1016/j.jphotochem.2019.03.021
  26. 中川達央, 末延知義, 加藤隆二, “新しい過渡吸収測定技術RIPT法の原理と応用”,分光研究, 66, 207−211 (2017). 査読有
  27. "Structure-fluorescence relationship of push-pull 2-phenylbenzothiazole derivatives designed based on the firefly light-emitter," T. Fujikawa, T. Uehara, M. Yamaji, T. Kanetomo, T. Ishida, S. Maki, *T. Hirano, Tetrahedron Lett., 59, 1431-1434 (2018).
    DOI: 10.1016/j.tetlet.2018.02.075

総説，解説，評論等

  1. 池田 浩、“3章 光反応化学を知るための基礎、Basic concept-2：光電子移動化学の基礎”、CSJカレントレビュー　有機光反応化学の新展開、日本化学会編、化学同人、2022。
  2. "新しい過渡吸収測定技術RIPT法の原理と応用"分光研究" 中川 達央, 末延 知義, 加藤 隆二, Journal of the Spectroscopical Society of Japan, 2017, 66 (6), 207.

国内学会発表

  1. "光増感電子移動Cope転位の開拓と機械学習Marcus理論フロー光化学に基づく有機半導体材料の開発"、池田浩、第11回電通大先端化学セミナー、(Zoom+東京、2021年9月2日).講演中に「ソフトクリスタル」の紹介と研究成果を報告。
  2. 松橋千尋, 植草秀裕, 牧昌次郎, 平野 誉, “色素連結型アダマンチリデンアダマンタン系ジオキセタンの合成と化学発光特性の評価”,日本化学会第99春季年会講演予稿集（甲南大）, 3I7-01 (2019.3.18).
  3. 吾妻 駿, 植草秀裕, 牧昌次郎, 平野 誉, “ニトロアリールオキシカルボニル基を有するアクリジン系ジオキセタンの固相化学発光特性”,日本化学会第99春季年会講演予稿集（甲南大）, 3I7-02 (2019.3.18).
  4. 石谷 薫, 山路 稔, 松橋千尋, 植草秀裕, 牧昌次郎, 平野 誉, “アリールメチル側鎖を有する1,2-ジオキセタンの固相化学発光特性の評価”,日本化学会第99春季年会講演予稿集（甲南大）, 1E5-37 (2019.3.16).
  5. 北川康太, 末延知義, 中山健一, 笠井秀隆, 西堀英治, 一柳光平, 佐藤文菜, 中川達央, 加藤隆二, 日本化“マンガン 2 価錯体の結晶多形とルミノクロミズム”,学会第99春季年会講演予稿集（甲南大）, 1B4- 51 (2019.3.16).
  6. 石谷 薫, 松橋千尋, 山路 稔, 植草秀裕, 牧昌次郎, 平野 誉, “ソフトクリスタル化学発光系を志向したアリールメチル側鎖を有する1,2-ジオキセタンの合成と発光特性評価”, 2018年光化学討論会講演要旨集（関西学院大）, 2P087 (2018.9.6).
  7. Suenobu, T.; Kitagawa, K.; Nakayama, K.; Katoh, R.; Suzuki, T.; Nakagawa, T., “Luminochromism of manganese(II) complexes and timeresolved transient absorption spectroscopic studies based on the RIPT method”, 2018年光化学討論会講演要旨集（関西学院大）, 2C01 (2018.9.6).
  8. Suenobu, T.; Kitagawa, K.; Nakayama, K.; Katoh, R.; Hanada, H.; Nakagawa, T., “Polymorphism of an Mn(II) complex in soft crystals and the luminescence vapochromism”, 錯体化学会第68回討論会(仙台), 1Fb-08 (2018.7.28).
  9. 平野 誉, “反応機構で考える化学発光・生物発光”,生物発光化学発光研究会第33回学術講演会講演要旨集（東邦大）, IL-1 (2017.10.21).[招待講演]

報道・アウトリーチ活動・特許・その他

  1. 池田 浩「大阪府立大学 研究推進機構 21世紀科学研究センター 2021年度 分子エレクトロニックデバイス研究所(RIMED第22回研究会)＆機能性有機材料開発研究センター 合同オンライン研究会」をソフトクリスタルの後援で主催（2021.11.15）。
  2. 平野 誉「出張講義“先端化学を学ぼう：ホタルに学ぶ光の化学”」にてソフトクリスタル科学の面白さを紹介、品川女子学院高等学校(2021.7.16)。
  3. 石田尚行「2021年度豊島岡女子学園高等学校スーパーサイエンスハイスクール(SSH)成果発表会」 豊島岡女子学園高等学校主催（オンライン）コメンテーターとして参加（2022.2.12）。
  4. 令和２年度「Tokyoサイエンスフェア」（東京都教育委員会主催）にて、研究室で指導した岩瀬果穂氏(都立調布北高等学校２年)がオンラインでポスター発表を行った。タイトルは「平面と球を組み込んだ分子の結晶構造」(2021.3.14)
  5. 小浦史也（平野研究室M2） 令和2年度 目黒会賞(優秀学生を表彰する電気通信大学同窓会賞)(2021.3.25)
  6. 末延知義, 中山健一, 北川康太, “結晶、結晶の製造方法、および結晶を用いた製品”, 特願2018-130076 (2018年7月9日).
  7. 名称：結晶、結晶の製造方法、および結晶を用いた製品　出願日：2018. 7. 9　特願：特願2018-130076　発明者：末延 知義, 中山 健一, 北川 康太　出願者：国立大学法人大阪大学　国名：日本シュツガンビ
  8. 名称：薄膜、薄膜の製造方法、薄膜を含む製品　出願日：2018.10.18　特願：特願2018-196603　発明者：末延 知義, 中山 健一, 荒堀 郁也　出願者：国立大学法人大阪大学　国名：日本シュツガンビ

国際学会発表

  1. "Study on Soft-Crystal Chemiluminescence, a Solid-State Chemistry to Support Devise Development" T. Hirano (Invited), C. Matsuhashi, F. Koura, S. Maki, H. Uekusa, A. Sato-Tomita, K. Ichiyanagi, M. Ryu, and J. Morikawa, 239th ECS meeting with the 18th International Meeting on Chemical Sensors (IMCS) (Chicago & online, May 30-June 3, 2021).
  2. "A Soft-Crystal Chemiluminescence System: Luminescence Property of Adamantylideneadamantane 1,2-Dioxetanes Conjugated with a Fluorophore" C. Matsuhashi (Invited), H. Uekusa, K. Ichiyanagi, A. Sato-Tomita, M. Ryu, J. Morikawa, S. Maki, and T. Hirano, 239th ECS meeting with the 18th International Meeting on Chemical Sensors (IMCS) (Chicago & online, May 30-June 3, 2021).
  3. "Thermal Reaction-induced Phenomena in Soft Crystals Found with 1,2-Dioxetane Chemiluminescence" C. Matsuhashi, H. Oyama, H. Uekusa, H. Fujisawa, M. Ryu, J. Morikawa, A. Sato-Tomita, K. Ichiyanagi, and T. Hirano (Invited), 3rd International Symposium on Soft Crystals jointed with 4th Internal Symposium on Photofunctional Chemistry of Complex Systems and IIS U Tokyo Symposium (Hawaii & online, Dec. 11-15, 2021).
  4. "Isomeric difference in the crystalline-state chemiluminescence properties of 1,2-dioxetanes with a phthahlimide chromophore," C. Matsuhashi, T. Ueno, H. Uekusa, A. Sato-Tomita, K. Ichiyanagi, J. Morikawa, M. Ryu, S. Maki, T. Hirano, Cooperative phenomena in framework materials: Faraday Discussion (On line, UK, Oct. 13-16, 2020)
  5. Ishitani, K.; Matsuhashi, C.; Yamaji, M.; Uekusa, H.; Maki, S.; Hirano, T., “Synthesis and chemiluminescence property of 1,2-dioxetanes with an arylmethyl moiety for a soft crystal chemiluminescence system,” The Irago Conference 2018 (Tokyo), P65 (2018.11.1).
  6. Kitagawa, K.; Suenobu, T.; Nakayama, K., “Selective control of crystal polymorphism of an Mn(II) complex leading to clear difference in emission chromaticity,” The 43rd International Conference on Coordination Chemistry (Sendai), S09-P31 (2018.7.30).
  7. Suenobu, T; Kitagawa, K.; Nakayama, K., “Vapoluminochromism of Mn(II) complexes in the crystalline state,” The Japan Taiwan Bilateral Workshop on Nanoscience 2018 (Osaka), O−04 (2018.7.21). Invited
  8. Suenobu, T.; Kitagawa, K.; Nakayama, K.; Katoh, R.; Suzuki, T.; Nakagawa, T., “Aggregation-induced emission of crystalline metal complexes and their vapochromism studied by time-resolved spectroscopies,” The 27th PhotoIUPAC Conference (Dublin), P179 (2018.7.4)
  9. "The Randomly-Interleaved-Pulse-Train (RIPT) Method for Subnanosecond Transient Absorption Measurement of Metal Complexes" T. Suenobu, T. Suzuki, H. Hanada, H. Hanada, K. Kitagawa, K. Nakayama, T. Nakagawa, R. Katoh, 22nd INTERNATIONAL SYMPOSIUM on PHOTOCHEMISTRY and PHOTOPHYSICS of COORDINATION COMPOUNDS (ISPPCC2017) (Oxford, UK, Jul. 5-7, 2017)
  10. "The Randomly-Interleaved-Pulse-Train (RIPT) Method for the Measurement of Subnanosecond Transient Absorption Spectra of Photoactive Coordination Compounds" T. Suenobu, The Applications of Photoactive Coordination Compounds conference (APCC2017) (St Andrews, UK, Jul. 10, 2017)

受賞

  1. 山﨑倫尚（平野研究室M2） 令和3年度 学生表彰(優秀学生を表彰する電気通信大学の賞)(2022.3.25)
  2. 高野莉奈（石田研究室M1） 令和3年度 学生表彰(優秀学生を表彰する電気通信大学の賞)(2022.3.25)
  3. 伊藤沙紀（石田研究室M2） 令和3年度 目黒会賞(優秀学生を表彰する電気通信大学同窓会賞)(2022.3.25)
  4. 上杉莉加（石田研究室B4） 令和3年度 目黒会賞(優秀学生を表彰する電気通信大学同窓会賞)(2022.3.25)
  5. 入井　駿（池田研究室M1） 第31回基礎有機化学討論会学生ポスター賞（2021.9.23）
  6. 高橋拓海（池田研究室M2） 大阪府立大学 研究推進機構 21世紀科学研究センター 2021年度 分子エレクトロニックデバイス研究所(RIMED第22回研究会)＆機能性有機材料開発研究センター 合同オンライン研究会優秀講演賞（2021.11.15）
  7. 岡本温貴（池田研究室M1） 同上 優秀ポスター賞（2021.11.15）
  8. 長岡朋希（池田研究室M1） 同上 優秀ポスター賞（2021.11.15）
  9. 入井　駿（池田研究室M1） 2021年度大阪府立大学学長顕彰（2021.11.15）
  10. 長岡朋希（池田研究室M2） 第11回CSJ化学フェスタ2021 優秀ポスター発表賞（2021.12.2）
  11. 高橋拓海（池田研究室M2） 第40回固体表面光化学討論会 学生優秀講演賞学生ポスター賞（2021.12.2）
  12. 高橋拓海（池田研究室M2） 2021年度大阪府立大学学長顕彰（2022.3.18）
  13. 受賞タイトル：Polymorphism and Luminochromism of Coordinatively-Flexible Tetrahedral Manganese(II) Complexes, ISPPCC 2019, Physical Chemistry Chemical Physics (PCCP) Outstanding Poster Presentation Prize　受賞者：末延 知義
  14. 受賞タイトル：Vapoluminochromism of Planar Trinuclear Copper Complexes Having Heterocyclic Ligands and Changes in Their Crystal Structure　第30回基礎有機化学討論会　ポスター賞　受賞者：荒堀 郁也
  15. 受賞タイトル：光照射に対してOFF-ON型発光応答を示す新規金(I)錯体　第30回基礎有機化学討論会　ポスター賞　受賞者：諸戸 良紀
関連ウェブサイト
連絡先
thirano [at] uec.ac.jp